平井坚的演艺经历
1995年，5月平井坚发行出道首张单曲《Precious Junk》，该单曲虽然为电视剧《奇迹餐厅》的主题曲，但是只在日本公信榜获得最高第50位 。之后举办了***九场出道演唱会“Live Caravan”。6月推出第二张单曲《分开的耳机》 。7月发行首张专辑《un-balanced》，虽然其中11首歌曲皆由平井坚自己作词作曲，但是该专辑累计销量却只有1万张 。11月发行第三张单曲《侧脸》之后在全国三地举行“Ken Hirai Live Tour ‘95“侧脸””演唱会。
1996年，平井坚发行两张单曲《倾盆大雨》和《Stay With Me》，但成绩仍然却差强人意 。同年发行的第二张专辑《Stare At》甚至没有进入日本公信榜。其中主要是因为当时平井坚初出道时采取走流行音乐的路线，在竞争激烈的日本艺能界中并不突出。
1997年，4月邀久保田利伸担任唱片监制，前往纽约进行首次的海外录音。7月发行第6张单曲《HEAT UP 》，该单曲为九州地区高校棒球赛形象歌曲 。
1998年，5月开始平井坚每月举行1～2场“Ken's Bar”概念演唱会。他以酒吧店长兼主唱为企画概念，以不插电音乐为中心，让观众可以一边饮酒一边听歌的形式享受音乐。其与众不同的风格为日本首创，甚至平井坚还担任DJ、VJ等。同年参演电视剧《せつない～TOKYO HEART BREAK～》，在第20话“LAST SONG”出现；1999年，平井坚未发行任何音乐作品。
2000年，因为之前发行的唱片成绩不理想，平井坚开始尝试R&B风格歌曲。在1月发行第8张单曲《乐园》时也曾打算转向幕后发展。但是出乎意料，该单曲虽然首周销量仅有2780张，最后累积销量居然超过53万张。作为平井坚首次进入日本公信榜前10的歌曲，成为了其翻身之作 。6月接受纽约阿波罗剧场的邀请，在《Amateur night》节目中担任特别来宾，并演唱了三首歌。同时平井坚暌违四年发行第3张专辑《THE CHANGING SAME》，该专辑发行首周便以38万张的销量空降日本公信榜周榜冠军，之后加上10月的再发版，一***在榜68周。最终以累计总销量超过126万张获得了日本唱片协会百万唱片认证，成为了平井坚首张百万专辑 。此外还拿下了第15届日本金唱片大奖年度最佳摇滚·流行专辑。12月发行第11张限定单曲《even if》，其中歌曲《even if》是平井坚表演中，总是作为压轴的独唱歌曲 。这首歌曲之前从来不曾在专辑里发表过，但是为了2000年世纪末圣诞节的来临，平井坚特地将这首歌重新编曲，作为献给歌迷的圣诞礼物而发行 。同年平井坚首次登上了日本红白歌会，演唱歌曲《乐园》。
2001年，7月发行的第4张专辑《gaining through losing》首周销量突破57万张，之后以总销量超过108万再次获得了日本唱片协会百万唱片认证，成为平井坚的第二张百万专辑 。专辑发行后，以本专辑为主题的演唱会“Ken Hirai Live Tour2001 gaining through losing”于全国巡回演出。10月平井坚首次登上日本武道馆。
2002年，8月推出第16张单曲《古老的大钟》，歌曲翻唱自1876年的美国歌曲，连续四周蝉联日本公信榜周榜冠军。这不仅是平井坚出道以来首张周榜冠军单曲，也是公信榜第一次有100年以前发表的歌曲得到冠军 。之后该单曲以累计销售达到85万张的成绩成为第17届日本金唱片大奖年度最佳单曲，同时它也是2002年度单曲销量十大之一。11月发行第17张单曲《Ring》，该单曲不仅是电视剧《心理医生》的主题曲，同时也是平井坚第一首未参与MV演出的单曲 。
2003年，1月参加美国纽约“MTV Unplugged Live”演唱会，成为首个参加演出的日本男歌手。同时发行第5张专辑《LIFE is...》，其中收录了上一张专辑后发行的所有单曲 。该专辑首周即以35万张的销量拿下日本公信榜周榜冠军，之后以登场回数89周的成绩使总销量超过80万张 。3月成为美国CNN《MUSIC ROOM》节目，第一位应邀演出的日籍来宾。12月平井坚把个人概念演唱会“Ken's Bar”录成唱片，发行了第一张翻唱专辑《Ken's Bar》，该专辑首最终累计销量达到49万张 。
2004年，4月发行第20张单曲《轻闭双眼》，为电影《在世界的中心呼喊爱情》的主题曲。该单曲在日本公信榜在榜59周销量达到89万张，最终累计销量突破超过100万张，成为2004年度单曲销量总冠军以及第19届日本金唱片大奖年度最佳单曲 。11月平井坚发行第6张专辑《SENTIMENTALovers》，其中12首歌曲皆由自己作词作曲 。此专辑首周以68万张的销量登顶日本公信榜周榜冠军，一***登场52周，最终以累计超过160万张销量的成绩再次获得日本唱片协会百万唱片认证，为平井坚的第三张百万专辑 。
2005年，5月起平井坚举行总***29场出道十周年全国巡回演唱会。10月推出第23张单曲《POP STAR》，此曲被视为平井坚风格转型的一次大突破。因为他在音乐录影带中一人分饰七角，打造了七种不同造形的平井坚 。11月发行十年首张精选专辑《平井坚-爱歌成痴十年完全精选》 。其中收录曲与先前单曲发行顺序一样，Disc1主要收录1995年～2000年的作品、Disc2主要收录2001年～2005年的作品。该专辑首周初动销量92万张，最终累计销量突破210万张，为2006年度专辑销量总冠军 。
2006年，平井坚因风格转型而减少产量，只在6月发行了第24张单曲《By(e) My Melody》，其中收录的两首歌曲均被选为广告歌曲 。
2007年，经历一年转型期之后，休息过后的平井坚终于全力起动。1月推出第25张单曲《哀歌》，作为电影《爱的流刑地》的主题曲 。2月再次为电视剧《演歌女王》演唱主题曲《就是喜欢你》，之后歌曲收录于第26张单曲中 。这是平井坚第八次为日剧演唱主题曲。
2008年，3月推出第7张专辑《FAKIN' POP》，该专辑名是由平井坚个人所想，整张专辑也是由本人担任制作。此外，全专辑13首歌曲中有12首皆为广告、电视剧、电影的主题曲 。而其中歌曲《写真》是平井坚为纪念自己去世的父亲而创作的 。4月发行第28张单曲《Canvas/你?好?棒?》，该单曲以校园纯爱为主题，***收录6首歌曲 。其中主打曲《Canvas》的MV是由平井坚回母校日本市立横滨大学拍摄，之后还成为了电视剧《蜂蜜幸运草》主题曲。
2009年，4月平井坚为获奥斯卡奖最佳女主角奖的影片《生死朗读》配唱日文版主题曲《Heart of Mine》 。5月为纪念个人概念演唱会“Ken's Bar”第十周年，发行第二张翻唱专辑《Ken's Bar II》。此张专除辑收录了EAGLES、中岛美雪、滨崎步等日本国内及海外歌手的歌曲 ，其中更是有平井坚和已故美空云雀前辈的特别合作 。10月为电影《我的初恋情人》创作主题歌《恋上你》，之后收录于第31张同名单曲中 。
2010年，出道十五周年之际，平井坚再次推出第二张精选专辑《平井坚-爱歌成狂十五年完全精选》 。该专辑总***收录23首精选歌曲，曲序仍然根据单曲发行年代顺序排序。此外，其中包括两首从未曾收录在专辑中的歌曲《只要你微笑》和《One Love Wonderful World》。10月发行推出第32张单曲《Sing Forever》，其中收录日本梵高展主题曲《太阳》及舞曲《HOTEL VAMPIRE》等五首歌曲 。
2011年，5月发行第33张单曲《我爱你》，作为电影《人鬼情未了》亚洲版的主题曲 。6月发行第8张专辑《JAPANESE SINGER》 。此专辑是平井坚距离上一张专辑长达三年回归之作，也是继第四张专辑后再次和制作人松尾洁一同制作的专辑。专辑发行三个月后，以本专为主题举行全国巡回演出。
2012年，5月发行第35张单曲《告白》，其中收录电视剧《W的悲剧》的主题歌及插曲 。此外，该单曲DVD还收录了平井坚2011年访问香港的幕后花絮；2013年，平井坚无发行任何音乐作品。
2014年，4月平井坚暌违两年发行第36张单曲《特异独行》，并且由安室奈美惠担任伴唱 。5月发行第三张翻唱专辑《Ken's Bar Ⅲ》，当中收录多首翻唱自国外及日本乐团、歌手的歌曲，如福山雅治、桑田佳祐、Stevie Wonder、Frank Sinatra、Black Biscuits等 。12月推出第37张单曲《非爱不可/相同的寂寞》，其MV整个都在印度实地取景，平井坚更是打扮成了地道的印度人翩翩起舞 。
2015年，5月平井坚为老家三重县的广播电台创作纪念歌曲《On Air》 。同时举行出道20周年纪念演唱会 。