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阿什莉(林赛·罗韩饰)，性感可爱的曼哈顿女孩，绝对是世界上最幸运的女孩。她真是羡慕自己的运气，刮风下雨都能随意中彩票。在纽约这个最繁忙的城市，她从来不需要等出租车。她刚刚大学毕业，成为一家老公司的经理。而且她最近得到了为唱片巨头达蒙·菲利普斯举办化装舞会的机会，可以直接让她。

年轻英俊的杰克(克里斯·派恩饰)绝对是天煞在世界上的霉星。天空会和他一起下雨。他穿好裤子就会断线，他的工作只是在保龄球馆打扫厕所。然而，乐观的杰克从不抱怨。他热爱音乐，并组建了自己的乐队。一整天，他都在期待着找到一个机会，把自己乐队的CD送给唱片巨头达蒙，实现自己的音乐梦想。

在这个梦幻般的化妆舞会上，阿什莉遇到了潜入化妆舞会的杰克。两个蒙面人在音乐中翩翩起舞，但舞后一个不经意的吻却让他们的运气来了个一百八十度大转弯。从此，阿什莉开始了她意想不到的不幸生活，而杰克却突然变成了一个幸运儿。