约翰·赫伯特·迪林杰的犯罪生涯

迪林杰在设于密歇根市的印第安纳州立监狱中正式开始罪犯生活。在被判入狱后，他曾说：“我出来时将成为你们见过的最卑鄙的暴徒。”他从此开始怨恨社会，和其他罪犯为伍，例如银行劫匪哈瑞·皮尔波特（Harry Pierpont）和罗塞尔·鲍比·卡拉克（Russell Boobie Clark）。他们教会迪林杰如何成功实施犯罪，三人决定获释后就要大干一场。

迪林杰的父亲努力奔走协助他及早释放，最终获得一份有188人签字的请愿书。1933年5月10日，迪林杰获释，此时他已在狱中度过了8年半。当时恰逢美国大萧条时期，因此迪林杰仍无法找到工作。于是他很快重蹈犯罪覆辙，并于当年9月22日抢劫了俄亥俄州布拉夫顿（Bluffton）的一家银行。但他短时间内就被达顿（Dayton）警方追踪到，并在俄亥俄州利马郡（Lima）被捕入狱。在入狱前的检查中，警方从他身上搜出了一份越狱计划（迪林杰负责协助皮尔波特，卡拉克以及其他六个同监狱的人越狱，他让朋友偷运来福枪到他们的牢房以实现越狱）。但警方在要求迪林杰交代这个文件的含义时，遭其拒绝解释。

10月12日，即其重新被捕入狱后4天，三个越狱者于来到利马，自称是印第安纳州警察局警官前来引渡迪林杰。当地治安官要求他们出示相关文书，他们便对他开枪并将他打得不省人事，之后解救出迪林杰。四人潜逃回印第安纳州，和其他人会合。这些人也被称作是“最初的迪林杰帮”，包括有皮尔波特，卡拉克，查尔斯·马克里（Charles Makley），小爱德华·W·绍斯（Edward W. Shouse, Jr.），哈利·克普兰（Harry Copeland），“俄克拉荷马杰克”克拉克，沃尔特·戴崔茨（Walter Dietrich）以及约翰·汉密尔顿（John Hamilton）。 尽管没有触犯联邦法律，联邦调查局仍被请来协助调查确认罪犯。这是联邦调查局首次在权限范围以外侦办案件。使用先进的指纹识别技术，他们很快确认了所有嫌疑人的身份并在全国范围内悬赏抓捕。

与此同时，迪林杰团伙在印第安纳州进行了一系列银行抢劫。其中最成功的一次是他乔装成生产银行报警系统公司的销售代表。据报道，他进入了印第安纳州和俄亥俄州的数个银行，得以了解银行的安保系统并确定抢劫目标。还有一次，他们假装为一场银行劫案的戏寻找拍摄地点的剧组，结果旁观者在一旁笑着观看了一场真实的劫案，而迪林杰在将银行洗劫后逃走。据推断，迪林杰策划实施了多起银行劫案，涉案金额超过30万美元。

为了方便抢劫，他们甚至抢劫了警方的武器库，抢走大量武器。在后来的数次劫案中，团伙成员曾误杀2位警察。 团伙所住的国会饭店（Hotel Congress）发生大火，他们不得不空手逃出火场。之后查尔斯·马克里付给消防员12美元帮助他们取回行李，也让消防员有机会看清迪林杰帮的数位成员。后来他们认出了这些人，并向警方举报。最终团伙中的5人被警方拘留，其中就包括迪林杰。警方发现他们持有超过25000美元现金，3挺冲锋枪，6挺机枪。团伙成员被押送往印第安纳州接受审判，被暂时关押在Crown Point监狱中。迪林杰被指控在东芝加哥谋杀了一位警官。为了防止迪林杰越狱，警方增派了大量人手。但迪林杰悄悄地雕刻出一把木制手枪，涂上鞋油假装真枪，用它劫持一名狱警后成功越狱。为了逃亡，迪林杰驾驶偷来的汽车跨州逃亡，这也使联邦调查局得以介入此案并展开了全国范围的大搜捕。

在芝加哥，迪林杰和女友伊芙琳·弗莱切特（Evelyn Billie Frechette）一起生活。他们前往明尼苏达州的圣保罗和团伙成员碰头。他们居住的公寓的房东产生了怀疑，并于1934年3月30日向联邦探员报告。经过监听，联邦调查局探员判定，迪林杰就居住在公寓中。在审问一个试图进入公寓的团伙成员时，他向探员开枪，并躲到一扇门后。整个团伙开始向探员开枪，并在支援力量到来前从后门逃跑。他们抢夺了一辆卡车，开到了另一个团伙成员的家中。迪林杰在逃跑途中负伤，急需医治。他和女朋友到其父在摩斯维尔的家中静养，直到痊愈。弗莱切特在回芝加哥看望朋友时被捕，但她拒绝交待迪林杰的下落。

迪林杰之后很快重新开始犯罪。在抢劫了印第安纳州的一个警察局后，他们来到密歇根州，并在联邦调查局到来之前逃走。